Serena Williams comincia bene il suo cammino nel torneo Wta di Toronto 2019. La statunitense, direttamente al secondo turno grazie al bye, supera Elise Mertens in due set con il punteggio di 6-3 6-3 e accede agli ottavi di finale, dove se la vedrà con la qualificata Ekaterina Aleksandrova, che ha invece battuto Zhang Shuai. Nel terzo gioco del primo set la statunitense subisce il break, ma rimonta e ribalta la situazione andando a conquistare il primo parziale. Mertens replica nel secondo set, strappando la battuta alla sua avversaria nel secondo game ma subendo la rimonta dell’americana, che si guadagna così il terzo turno del torneo.
Eliminata a sorpresa Caroline Wozniacki, numero 18 del ranking Wta, che viene rimontata da Iga Swiatek. La polacca vince in tre set con il punteggio di 1-6 6-3 6-4. Dopo un primo set dominato e chiuso in mezz’ora arriva il crollo della danese, che nel quarto gioco del secondo parziale subisce il break e manca le due palle del controbreak. Nel terzo gioco parte bene Wozniacki, che però si spegne nuovamente e si arrende a Swiatek, attesa ora alla sfida con la testa di serie numero due Naomi Osaka. La giapponese ha giocato ancora poco, avendo cominciato al secondo turno ed essendo stata protagonista di un incontro che ha visto il ritiro di Tatjana Maria dopo il 6-0 del primo set in favore dell’ex numero 1 Wta.