I trentaduesimi di finale del Masters 1000 di Montecarlo vanno in scena con un meraviglioso match fra il talentuoso bulgaro Grigor Dimitrov e la promessa italiana Matteo Berrettini. Dimitrov fa prevalere la sua classe con il punteggio di 7-5, 6-4 e affronterà il vincente fra Struff e Shapovalov nei sedicesimi di finale.
Nel primo set parte fortissimo Berrettini, che mette in grave difficoltà Dimitrov e ottiene un break nel corso del primo gioco, trovando profondità con il dritto. L’italiano conferma il break tenendo saldamente il servizio a 0 nel secondo gioco, portandosi sul 2-0. Dimitrov tiene a fatica il turno di battuta del terzo game e sfrutta una delle tre palle break concesse da Berrettini nel quarto gioco, sfruttando un grossolano errore a rete dell’italiano per il 2-2. Nell’ottavo game Berrettini concede quattro opportunità di break alla battuta, soffrendo i disegni nel rettangolo di gioco di Dimitrov, ma le neutralizza con servizi vincenti e dritti devastanti fissando il punteggio sul 4-4. Il dodicesimo gioco è fatale per Berrettini, che si trova per la seconda volta nel set sotto 0-40 alla battuta e con un sanguinoso doppio fallo cede il turno di servizio ed il set al bulgaro sul risultato di 7-5.
Il secondo set parte nuovamente benissimo per Berrettini, il quale riesce a conquistare una palla break immediata e concretizza la chance alla sua maniera, ovvero con un potente dritto. Il vantaggio di Berrettini non dura molto, in quanto Dimitrov risponde prontamente con un contro-break, sfruttando un’ingenuità dell’italiano che stecca nel momento cruciale del secondo game e ristabilendo l’equilibrio sull’1-1. Nel quarto gioco Berrettini si ritrova per l’ennesima volta sotto 0-40 alla battuta, ma con veemenza non concede il turno di servizio all’avversario e con coraggio si porta sul 2-2. Entrambi i giocatori trovano solidità fino al 4-4, l’uno puntando sulla velocità di palla e l’altro sull’eleganza e l’estro dei suoi colpi. Sugli sviluppi del nono game, Berrettini ha l’opportunità di conquistare un importante break, ma Dimitrov non è dello stesso avviso e fa suo il gioco con un meraviglioso controtempo di dritto che vale il 5-4. Il bulgaro, infervorato dal momento positivo, conquista il parziale decisivo ottenendo un break nel decimo gioco che vale il 6-4 finale. Dimitrov passa il turno con sostanziale merito e mostrando un tennis fenomenale, riuscendo ad esprimersi al massimo delle sue possibilità. Berrettini, invece, è apparso sottotono e legato troppo al rendimento del suo dritto: un’ottima occasione sprecata.