È finito con il ritiro di Luciano Darderi (in svantaggio 6-7 1-3) il derby italiano con Flavio Cobolli, che avanza così agli ottavi di finale del Masters 1000 di Cincinnati, dove il tennista romano incontrerà Hubert Hurkacz. Sin dai primi scambi il numero 34 al mondo sembra avere qualche problema negli spostamenti. Cobolli nel game d’apertura difende benissimo il campo e con un dritto in corsa incrociato si guadagna la prima palla break, subito trasformata. Il romano tiene a zero il servizio e chiude il secondo game con il primo di sette ace (2-0). Darderi non è brillante nella mobilità, però sembra essersi lasciato alle spalle il peggio e nel sesto gioco alla quarta occasione trova il controbreak (3-3). Per tre game i due connazionali non concedono nulla in battuta, ma nel decimo gioco (condizionato anche da qualche schermaglia) Cobolli è costretto a cancellare un set point, per poi salvarsi ai vantaggi. Si va al tie break: Flavio col dritto lungolinea mette le basi per il mini break d’apertura, ma Darderi riesce a recuperare lo svantaggio. Lo scambio più lungo della partita sorride a Cobolli che sfrutta l’errore col rovescio del connazionale per l’allungo (3-5). Poco dopo il numero 31 ATP si guadagna due set point e se ne fa bastare uno con la sbavatura di dritto di Darderi. Nel secondo set si ripresentano i problemi fisici del 22enne, che decide di dare forfait dopo il break a zero siglato da Cobolli nel quarto game (1-3). Un cenno d’intesa tra i due archivia il match e il nervosismo iniziale. Per Flavio 24 vincenti a fronte di 6 errori gratuiti (13 contro 11 il bilancio di Darderi), oltre all’81% di punti vinti con la prima di servizio. Darderi si è spinto fino all’83%, ma con la seconda non è riuscito ad essere efficace quanto Flavio (65% contro il 41%).