Venerdì 23 agosto prende il via la stagione 2019/2020 della Serie B, presso l’Arena Garibaldi alle 21,00 si disputa Pisa-Benevento: gli ospiti hanno vinto entrambi gli incroci giocati nel torneo contro i nerazzurri mantenendo la porta inviolata. La squadra di D’Angelo ha trionfato in tre degli ultimi quattro esordi stagionali nel campionato cadetto (una sola sconfitta rimediata il 30 agosto 2008 in casa contro il Grosseto per 2-1). La partita sarà trasmessa anche in chiaro su Raisport.
Sabato 24 agosto alle 18,00 derby calabrese Crotone-Cosenza: gli ospiti hanno trovato il successo in tutti e sei i precedenti in Serie B contro il club di Stroppa mantenendo la porta inviolata in cinque occasioni comprese le ultime quattro subendo un solo gol. Il Crotone inoltre ha perso tutti gli ultimi quattro esordi nel campionato cadetto incassando 14 reti e segnandone solo due. Alla stessa ora la Salernitana riceve il Pescara: gli ospiti dopo tre pareggi consecutivi hanno vinto le ultime tre gare nella competizione contro i granata realizzando in media due gol partita. Le due formazioni si sono affrontate 14 volte in questo stadio nel torneo e il bilancio è di sei successi per la squadra di Ventura, tre pareggi e cinque trionfi per il club di Zauri.
Alle 21,00 il Trapani fa visita all’Ascoli: entrambi i confronti disputati in Serie B tra le due squadre al Del Duca sono finiti in pareggio, l’ultimo segno X è datato 11 febbraio 2017 (2-2). Contemporaneamente al Tombolato si incontrano Cittadella e Spezia: la squadra di Italiano ha trovato i tre punti in tutti gli ultimi tre incroci contro i granata nella competizione, la formazione di Venturato invece ha perso quattro delle sei partite casalinghe nel torneo contro lo Spezia (per il resto una vittoria e un pareggio). Il Venezia ospita la Cremonese: la squadra di casa ha perso solo una delle ultime 18 sfide in Serie B contro i grigiorossi (per il resto sei vittorie e undici pareggi). Negli ultimi cinque campionati cadetti il club di Rastelli ha trovato il successo tre volte all’esordio (per il resto un pareggio e un k.o), Il Livorno fa visita alla Virtus Entella: i biancocelesti non hanno mai vinto nei quattro incroci giocati nella competizione con gli amaranto (una sconfitta e tre pareggi). Negli ultimi cinque campionati la formazione di Breda ha trovato il successo tre volte alla prima giornata (un pareggio e una sconfitta).
Domenica 25 agosto alle 18,00 l’Empoli riceve la Juve Stabia: le due squadre non hanno mai pareggiato nei sei confronti in Serie B, cinque trionfi dei toscani (gli ultimi quattro consecutivi) e uno solo dei gialloblù datato 14 gennaio 2012 (Juve Stabia-Empoli 3-1). Alle 21,00 il Chievo inizia la stagione affrontando il Perugia al Renato Curi: i gialloblù non hanno mai battuto i biancorossi nei sei precedenti nel torneo (due pareggi e quattro sconfitte), la formazione di Oddo ha subito soltanto un gol dai clivensi in casa nella competizione ottenendo sette punti in tre sfide. Chiude la prima giornata Pordenone-Frosinone (lunedì 26 agosto alle 21,00): le due squadre si incrociano per la prima volta tra Serie A, B e Coppa Italia. I neroverdi sono nella serie cadetta per la prima volta nella storia e giocheranno le gare interne della stagione 2019/2020 alla Dacia Arena di Udine in attesa della costruzione del nuovo stadio. Due formazioni su tre al debutto nella competizione hanno vinto nel loro primo incontro giocato, il Trapani e il Benevento (24 agosto 2013 Padova-Trapani 0-2, il 27 agosto 2016 Benevento-SPAL 2-0).