Martedì 29 gennaio prendono il via i quarti di finale di Coppa Italia in gara unica con Milan-Napoli alle 20,45: i precedenti tra le due squadre a San Siro nella competizione sono otto e il bilancio è di quattro vittorie per i rossoneri, tre pareggi e un successo per i partenopei. L’ultimo risale al 31 gennaio 1990, il match era valido per la semifinale di andata del torneo e terminò 0-0. Il 12 gennaio 2019 il club di Gattuso ha eliminato la Sampdoria in trasferta ai tempi supplementari mentre quello di Ancelotti ha avuto la meglio sul Sassuolo al San Paolo il 13 gennaio. I due team si ritrovano in questo stadio ad appena tre giorni di distanza dalla sfida di campionato conclusasi 0-0.
Mercoledì 30 gennaio alle 18,15 la Fiorentina ospita la Roma: l’ultimo scontro tra le due squadre in Coppa Italia è datato 3 febbraio 2015 (anche in questo caso ai quarti di finale in gara secca), i giallorossi persero in casa 2-0 per una doppietta di Mario Gomez. Complessivamente le due formazioni si sono affrontate nella competizione 18 volte con sei vittorie per la Roma, altrettanti pareggi e sei vittorie per la Fiorentina. Il primo incrocio risale al 25 maggio 1941 e ai quarti di finale trionfarono i romanisti per 4-1 in casa grazie ad una doppietta di Naim Krieziu e alle reti di Amedeo Amadei e Michelangelo Pantò. Eusebio Di Francesco ha eliminato agli ottavi di finale la Virtus Entella il 14 gennaio mentre Pioli il Torino il 13 gennaio.
Alle 20,45 la Juventus fa visita all’Atalanta: nei 15 precedenti in Coppa Italia tra le due formazioni lo score è di sei vittorie per i bianconeri, tre per i nerazzurri e sei pareggi. La squadra di Gasperini nella scorsa edizione del torneo fu eliminata da Dybala e compagni in semifinale (i bergamaschi infatti persero la gara di andata in casa 1-0 il 30 gennaio 2018 e furono battuti con lo stesso punteggio allo Stadium il 28 febbraio). L’Atalanta agli ottavi di finale ha eliminato il Cagliari alla Sardegna Arena il 14 gennaio mentre la Juventus ha sconfitto il Bologna al Dall’Ara il 12 gennaio.
L’ultimo quarto di finale sarà il match Inter-Lazio (giovedì 31 gennaio alle 21,00): nei sedici confronti precedenti tra le due squadre nel torneo il bilancio è di sei vittorie per i nerazzurri, cinque per i biancocelesti e altrettanti pareggi, nello specifico le due formazioni si sono incontrate sei volte ai quarti di finale con quattro qualificazioni per la beneamata e due per i capitolini. Agli ottavi Spalletti ha vinto in casa contro il Benevento il 13 gennaio mentre Simone Inzaghi ha eliminato il Novara tra le mura amiche il 12 gennaio. Tutte le partite saranno trasmesse in chiaro dalla Rai e precisamente Milan-Napoli e Atalanta- Juventus saranno visibili su Rai 1 mentre Fiorentina-Roma e Inter-Lazio saranno mandate in onda da Rai 2.