Ai calci di rigore passa la paura del primo Napoli di Antonio Conte. Al ‘Maradona’ la squadra partenopea batte ai tiri dal dischetto il Modena dopo lo 0-0 dei novanta minuti regolamentari e stacca il pass per i sedicesimi di finale di Coppa Italia, dove troverà una tra Parma e Palermo. Eliminazione a testa alta per un Modena che si è difeso con ordine, ma che ha saputo costruire anche diverse occasioni. La prima al 21′. Dopo un rapido contropiede di Cotali, Palumbo ha la palla dell’1-0 ma non angola a sufficienza il diagonale: Meret in presa sicura nega la rete agli ospiti. L’episodio scuote il Napoli. A provarci pochi secondi dopo è Politano che rientra sul sinistro e calcia, ma Gagno è attento e respinge in tuffo, favorendo il disimpegno successivo di Magnino. Al 33′ però è di nuovo il Modena ad andare vicino alla rete. Ancora Palumbo, ragazzo di Scampia, prova a far male ai partenopei: riceve uno scarico di Gliozzi e da fuori area calcia di prima intenzione col sinistro colpendo l’incrocio dei pali. Anche in questo caso il Napoli prova a reagire con le iniziative dei suoi esterni: ci prova Kvaratskhelia, ma il suo tiro di destro è letto bene da Gagno. Più pericoloso Spinazzola al 44′: l’ex Roma sfonda sulla sinistra e cerca il diagonale col mancino, ma una deviazione sporca il suo tiro in angolo.
Il Napoli prova ad alzare i ritmi nella ripresa, ma il Modena continua a trovare corridoi per le conclusioni in porta: al 60′ ci prova Santoro, ma Meret fa buona guardia. Il più vivace in casa Napoli sembra essere Spinazzola: l’azzurro semina il panico sulla sinistra e crossa, Mazzocchi cerca il colpo di testa ma non riesce a dare né forza né precisione al pallone. Antonio Conte si gioca le carte Simeone, Ngonge, Olivera e Cheddira, ma il Napoli continua ad essere poco cattivo in area. Si va ai calci di rigore. Sbagliano Cheddira, Battistella e Zaro. A regalare la qualificazione a Conte è Meret con l’ultima parata.
Tutto facile invece per l’Empoli di Roberto D’Aversa che batte 4-1 il Catanzaro e stacca il pass per i sedicesimi, dove troverà una tra Torino e Cosenza. All’8′ Fazzini apre le marcature, ma Bonini al 13′ pareggia. Nella ripresa la squadra di casa dilaga: al 48′ Colombo firma il suo primo gol con la sua nuova maglia e lo stesso fa al 56′ Sebastiano Esposito. Al 93′ c’è spazio anche per la doppietta di Fazzini.