Il Catania batte senza problemi il Fanfulla nel match del primo turno di Coppa Italia 2019/2020 e approda al secondo turno nel quale se la vedrà contro il Venezia al Penzo. Allo stadio Angelo Massimino i siciliani chiudono la pratica già nel primo tempo: ci pensa il solito Di Piazza a sbloccare l’incontro al 12′, poi a pochi minuti dal termine della prima frazione è Sarno a trovare il raddoppio. Gli ospiti, divisi da una categoria nei confronti degli etnei, dimostrano un tasso tecnico inferiore (giocano in Serie D e i rossazzurri sono invece tra le squadre più attrezzate in Serie C) e non riescono ad abbozzare una reazione concreta nella ripresa. Curiale al 79′ trova il tris dei padroni di casa che dunque vinceno l’incontro per 3-0.
Anche il Monopoli fa valere la categoria di differenza a proprio favore nei confronti del Ponsacco, che gioca nel massimo campionato dilettantistico, e vince per 4-1. I pugliesi sbloccano subito l’incontro al 3′ con De Franco dagli sviluppi di un corner, poi meno di dieci minuti dopo arriva il gol del 2-0 firmato da Donnarumma. Gli ospiti non si perdono d’animo e reagiscono al 20′ con la rete che dimezza le distanze siglata da Tehe, quindi al 35′ c’è ancora gloria per Donnarumma che firma la doppietta personale. Nel secondo tempo poche emozioni e tanta gestione dei pugliesi, nel finale al 77′ c’è spazio per il poker a opera di Cuppone, così i padroni di casa riescono a vincere per 4-1 e affronteranno il Cosenza al secondo turno.