Dopo la vittoria casalinga del Torino sul Genoa per 6-4 ai calci di rigore giovedì 9 gennaio gli ottavi di finale di Coppa Italia riprendono martedì 14 con Napoli-Perugia alle 15,00: le due squadre si sono affrontate sei volte nella competizione con due successi azzurri, tre pareggi e un trionfo biancorosso. Gattuso da allenatore non ha mai trovato i tre punti contro i grifoni (un pareggio ed una sconfitta) ma anche Cosmi non ha mai battuto i partenopei (due pareggi e tre k.o). L’arbitro della partita è Luca Massimi, l’incontro andrà in onda su Rai 2: il Perugia nel turno precedente ha vinto con il Sassuolo 2-1 al Mapei Stadium. A seguire alle ore 18,00 la Lazio ospita la Cremonese: le due formazioni tra Serie A e B si sono sfidate in 28 occasioni con 13 vittorie biancocelesti, otto grigiorosse e sette pareggi, all’Olimpico undici successi capitolini, due pareggi ed un trionfo delle tigri datato 30 maggio 1982 (0-1 gol di Fulvio Bonomi). Dirige l’incontro Lorenzo Maggioni, il match verrà trasmesso sempre da Rai 2: la Cremonese il 3 dicembre 2019 ha battuto in casa l’Empoli 1-0. Ritorno sulla panchina grigiorossa di Massimo Rastelli che sostituisce l’esonerato Marco Baroni.
Alle 20,45 l’Inter riceve il Cagliari: le due compagini si sono affrontate a San Siro in Coppa Italia cinque volte con un trionfo rossoblù e quattro vittorie nerazzurre (sette reti siglate dai sardi e quindici dalla beneamata). L’arbitro è Daniele Chiffi, la partita andrà in onda su Rai 1: la squadra di Maran ha eliminato nel quarto turno la Sampdoria alla Sardegna Arena. Mercoledì 15 gennaio alle 15,00 l’Atalanta fa visita alla Fiorentina: le due squadre si incrociano agli ottavi di finale del torneo dopo che nella scorsa edizione si erano scontrate nelle due semifinali datate 27 febbraio 2019 (3-3) e 25 aprile (Atalanta-Fiorentina 2-1). Arbitra l’incontro Gianluca Manganiello, il match verrà trasmesso su Rai 2: il club di Iachini il 3 dicembre 2019 ha battuto al Franchi il Cittadella.
Alle 18,00 il Milan ospita la Spal: le due formazioni si sono già incontrate in Coppa Italia cinque volte con quattro successi per i rossoneri e uno biancazzurro, dirige la sfida Davide Ghersini (Rai 2). Nel quarto turno i ferraresi hanno eliminato il Lecce trionfando 5-1 al Paolo Mazza. Alle 20,45 Juventus-Udinese: le due compagini si sono già incrociate nel torneo in tre occasioni (due pareggi e una vittoria per la squadra di Sarri), arbitra Gianluca Aureliano. La gara andrà in onda su Rai 1: i friulani il 4 dicembre 2019 hanno battuto 4-0 il Bologna in casa. Ultimo ottavo di finale in programma è Parma-Roma giovedì 16 gennaio alle 21,15: le due squadre si sono affrontate in Coppa Italia quattro volte (andata e ritorno negli ottavi del 1985 e nei quarti del 2007), un passaggio del turno a testa con tre pareggi e un successo giallorosso. Dirige il match Luca Pairetto, la partita si potrà seguire su Rai 2: i gialloblù il 5 dicembre 2019 hanno eliminato il Frosinone trionfando al Tardini 2-1.