Il Milan mette in scena una prestazione deludente al Manuzzi di Cesena: gli ultimi 15 minuti, nei quali sono arrivate le occasioni nitide per Calabria e Paquetà, non bastano a giustificare una partita dove gli uomini di Giampaolo hanno faticato estremamente a creare qualcosa dalla trequarti avversaria in su. La squadra di casa mette in atto un’ottima prestazione dal punto di vista fisico e dell’agonismo: all’82’ Butic avrebbe potuto addirittura siglare il gol della vittoria cesennate. Sicuramente un passo indietro per i rossoneri rispetto alle prestazioni decisamente più brillanti delle ultime amichevoli: l’esordio in campionato contro l’Udinese è dietro l’angolo.
Il Milan sembra iniziare forte con una punizione di Suso dai 30 metri respinta faticosamente da Agliardi, ma con il passare dei minuti la squadra di Giampaolo si dimostra sempre più bloccata: il Cesena è aggressivo sui difensori portatori di palla e, ben arroccato in difesa, lascia pochissimi spazi al Milan all’interno della propria trequarti. La partita all’interno dei primi 45 minuti è molto fisica, soprattutto per quanto riguarda i giocatori romagnoli che, quando occorre, non tolgono la gamba nei contrasti. Le principali occasioni all’interno di un primo tempo noioso sono di Sarao e Castillejo: il primo manca di testa da pochi passi l’appuntamento con il gol mentre il secondo non riesce a ribadire a centro area un’ottima azione costruita sulla fascia destra da Musacchio e Calabria.
Al 50′ il Cesena sbaglia il fraseggio difensivo: Castillejo si avventa sulla palla ma, troppo lento nel caricare il tiro, è costretto a ripiegare. Al 55′ lo stesso spagnolo ha un’occasione analoga a quella del primo tempo: stavolta sono Rodríguez e Calhanoglu e concludere l’uno-due sul fondo ma Castillejo, stavolta più arretrato rispetto alla prima frazione, si fa nuovamente respingere dalla difesa bianconera. Negli ultimi 15 minuti di partita il Milan alza i ritmi e trova occasioni decisamente interessanti. Al 75′ uno splendido lancio di 30 metri di Calhanoglu va a imbeccare Calabria: il terzino destro classe ’96 stoppa il pallone ma il suo diagonale di destro esce a molti metri dal secondo palo difeso da Agliardi. Al 78′ lo stesso portiere è miracoloso su Paquetà: ottimo cross di Kessié dalla destra per il brasiliano che schiaccia di testa sul secondo palo, ma il portiere 36enne è superlativo nello sventare il tutto. All’82’ il Cesena si fa vedere dalle parti di Donnarumma: dalla sinistra Borello pennella un cross sul quale si avventa Butic di testa, ma l’attaccante trova sulla sua strada gli ottimi riflessi del classe ’99.
