Esordio vincente per Alexander Zverev nel Masters 1000 di Montreal 2019. Il giovane tedesco, due anni fa vincitore della Rogers Cup maschile su questi campi in finale contro Roger Federer, si impone su Cameron Norrie con il punteggio di 7-6(4) 6-4. Nonostante un set point concesso al britannico nel dodicesimo game del primo set, in cui era avanti 40-0 col servizio a disposizione, il numero 3 del seeding esce dal bunker e la spunta al tie-break, archiviando la pratica nella seconda frazione che lo vede protagonista anche di un punto vinto dopo un tweener. Sulla sua strada agli ottavi ci sarà Nikoloz Basilashvili per la rivincita della semifinale del 500 di Amburgo: il georgiano passa in rimonta sul tedesco Jan Lennard Struff con lo score di 2-6 6-2 6-3.
Si ferma al primo turno, invece, Nick Kyrgios. Dopo il titolo a Washington l’australiano non trova continuità in Canada e cede all’esordio a Kyle Edmund. Il britannico, più solido e concentrato, non lascia scampo a Kyrgios e lo estromette con il punteggio di 6-3 6-4 conquistando il pass per il secondo turno contro il russo Daniil Medvedev, contro il quale è avanti per 2-0 negli head to head.