Prima grande sorpresa nel torneo Atp 500 di San Pietroburgo 2020, con il numero uno del seeding Daniil Medvedev che è stato eliminato in tre set 6-2 5-7 4-6 dallo statunitense Reilly Opelka nel match valevole per il secondo turno della competizione russa. Il padrone di casa, dunque, è già costretto a fare i bagagli e pronto a volgere lo sguardo ai prossimi impegni, gli ultimi di una stagione estremamente complicata da alcuni acciacchi fisici e dalla pandemia di Covid-19.
Tutto facile, invece, per il canadese Denis Shapovalov, che liquida in due set 6-1 6-4 il bielorusso Ilja Ivashka; nessun problema anche per il croato Borna Coric uscito vincitore dal confronto con il russo Roman Safiullin con il punteggio di 6-3 7-5. Andrej Rublev, invece, si rende protagonista di una grande partita con il francese Ugo Humbert e, dopo una lotta serrata, passa in rimonta in tre set 4-6 6-4 7-5.